(R)-2-Metüül-CBS-oksasaborolidiin丨CAS 112022-83-0

(R)-2-Metüül-CBS-oksasaborolidiin丨CAS 112022-83-0 on kiraalne boororgaaniline katalüsaator, mille on välja töötanud Corey, Bakshi ja Shibata (seega "CBS") prokiraalsete ketoonide enantioselektiivseks redutseerimiseks. See on üks kõige laialdasemalt kasutatavaid asümmeetrilisi katalüsaatoreid orgaanilises sünteesis, eriti ketoonide enantioselektiivseks redutseerimiseks suure enantiomeerse liiaga (ee) sekundaarseteks alkoholideks.
See ühend on näide kiraalse katalüüsi võimsusest peenkeemia- ja farmaatsiatööstuses, pakkudes suurepärast selektiivsust, tõhusust ja ühilduvust erinevate substraatidega.

1. Enantioselektiivne ketoonisisalduse vähendamine
● Esmane kasutusala: (R)-2-Metüül-CBS-oksasaborolidiin丨CAS 112022-83-0 toimib kiraalse katalüsaatorina ketoonide boraani poolt vahendatud asümmeetrilisel redutseerimisel kiraalseteks sekundaarseteks alkoholideks.
● Boraaniga (BH3·THF või BH3·Me₂S) kasutamisel võimaldab see väga enantioselektiivseid transformatsioone.
● Talub laia valikut substraate, sealhulgas:
o Aromaatsed ja alifaatsed ketoonid
o , -küllastumata ketoonid
oSteeriliselt takistatud ketoonid
Reaktsiooni näide:
R-CO-R' + BH₃ + (R)-CBS → R-CH(OH)-R' with up to >99% ee

2. Farmaatsia ja API süntees
Kasutatakse laialdaselt kiraalsete alkoholi vaheühendite sünteesil, mis on ehitusplokkideks:
● Kiraalsed ravimid ja farmatseutilised toimeained (API-d)
● Agrokemikaalid
● Looduslike saaduste derivaadid
Märkimisväärsed näited:
● HIV proteaasi inhibiitorite vaheühendid
● Mitte{0}}steroidsed põletikuvastased- ravimid (MSPVA-d)
● Kiraalsed amiinid ja aminoalkoholid

3. Akadeemiline ja tööstuslik orgaaniline süntees
● Põhitoode asümmeetrilise sünteesi laborites üle maailma.
● Kasutatakse kontseptsiooni-tõestus-ja protsessi-mastaabirakendustes järgmistel põhjustel:
o Prognoositav jõudlus
o Kõrge enantiokontroll
o Kasutuslihtsus

√ Erakordne enantioselektiivsus
● Routinely delivers >90% to >99% enantiomeerne liig (ee) paljude ketoonide jaoks.
● Seda peetakse sageli asümmeetriliste reduktsioonitehnikate etaloniks.
√ Kerged reaktsioonitingimused
● Reaktsioonid kulgevad tavaliselt ümbritseva õhu temperatuuril.
● Ühildub niiskuse{0}}tundliku keskkonnaga (teostatakse inertses atmosfääris).
√ Kõrge katalüütiline efektiivsus
● Kasutatakse katalüütilistes kogustes (tavaliselt 5–10 mol%), mis muudab selle väikese{2}} kuni keskmise{3}}sünteesi jaoks ökonoomseks.
√ Mitmekülgsus
● Kohaldatav struktuurselt erinevate ketoonide puhul.
● Sobib nii aromaatsete kui ka alifaatsete süsteemide jaoks, sealhulgas rasketele aluspindadele.
√ Skaleeritav
● Laialdaselt kasutatav gramm-kilogrammide tootmises farmaatsia- ja peenkeemiasektoris.
● Ühildub tavaliste labori- ja tööstusseadmetega.

Järeldus
(R)-2-Metüül-CBS-oksasaborolidiin丨CAS 112022-83-0 on kaasaegse asümmeetrilise sünteesi nurgakivireaktiiv, mis võimaldab ketoonide tõhusat ja väga selektiivset redutseerimist kiraalseteks alkoholideks. Selle kõrge enantioselektiivsus, lai substraadi ühilduvus ja skaleeritavus on muutnud selle asendamatuks farmaatsiaalases uurimis- ja arendustegevuses, API tootmises ja akadeemilistes uuringutes.