(S)-(-)-2,2-bis (difenüülfosphino) -1,1-binathüül 丨 CAS 76189-56-5

(S)-(-)-2,2-bis (difenüülfosfino) -1,1-binathüül, mida tavaliselt nimetatakse (s) -binapiks, on kiraalne difosfiin-ligand, mida kasutatakse laialdaselt asümmeetrilises katalüüsis ja organometallilises keemias. Selle esmane kasutamine on üleminekumetalliga katalüüsitud asümmeetrilistes reaktsioonides, sealhulgas hüdrogeenimine, alllüli asendamine ja ristsidestamisreaktsioonid, kus see võimaldab optiliselt aktiivsete ühendite selektiivset sünteesi. Seda kasutatakse laialdaselt farmaatsia- ja peene keemilises sünteesis enantiomeeriliselt puhaste vaheühendite, aktiivsete farmaatsia koostisosade ja agrokeemiate tootmiseks. Jäik, aksiaalselt kiraalne binap-raamistik pakub metallkeskuse ümber täpselt määratletud steerilist ja elektroonilist keskkonda, suurendades nii reaktsioonivõimet kui ka enantioselektiivsust. Lisaks kasutatakse seda koordineerimiskeemias kohandatud katalüütiliste omadustega kiraalsete metallkomplekside kujundamisel.

(S) -binaapi eelised tulenevad selle aksiaalselt kiraalsest binaftüül selgroost ja elektronirikkast difenüülfosfino rühmadest. Jäik kiraalne raamistik võimaldab täpset kontrolli substraatide ruumilise paigutuse üle metallkeskuse ümber, mille tulemuseks on asümmeetriliste reaktsioonide suur enantioselektiivsus. Selle tugev koordineerimine üleminekumetallidega suurendab katalüütilist stabiilsust ja aktiivsust, võimaldades tõhusaid reaktsioone kergetes tingimustes. Ligandi mitmekülgsus võimaldab tal moodustada mitmesuguste metallide nagu ruteenium, rodium ja pallaadium kompleksid, laiendades selle rakendatavust erinevatel asümmeetrilistel muundumistel. Selle kasutamine farmatseutilises ja peenes keemilises sünteesis hõlbustab optiliselt puhaste ühendite tootmist, vähendades vajadust allavoolu eraldusvõime järele ja parandades protsessi üldist tõhusust.