3-(5-bromo-1-okso-2,3-dihüdro-1 H-isoindool-2-üül)piperidiin-2,6-dioon 丨CAS 1010100-26-1

3-(5-Bromo-1-okso-2,3-dihüdro-1 H-isoindool-2-üül)piperidiin-2,6-dioon on kõrge funktsionaalsusega heterotsükliline ühend, mida kasutatakse laialdaselt vaheühendina farmaatsiauuringutes ja orgaanilises sünteesis. Selle struktuur, mis ühendab broomitud isoindolinooni osa piperidiin-2,6-diooni ringiga, muudab selle väärtuslikuks bioaktiivsete molekulide arendamiseks, eriti vähivastaste, immunomoduleerivate ja ensüümi inhibiitorite ühendite väljatöötamisel. Seda ühendit kasutatakse sageli meditsiinilises keemias talidomiidi ja sarnaste immunomoduleerivate ravimite (IMiD) analoogide konstrueerimiseks, kus selektiivne halogeenimine ja heterotsüklilised karkassid on bioloogilise aktiivsuse jaoks kriitilise tähtsusega. Lisaks toimib see SAR-uuringute ja ravimite avastamise programmide mitmeetapiliste sünteesiteede ehitusplokina.

Broomi aatom isoindolinoonitsüklis on reaktiivseks alaks pallaadiumi{0}}katalüüsitud ristsidestamisreaktsioonide Piperidiin-2,6-diooniosa aitab kaasa keemilisele stabiilsusele ja struktuurilisele jäikusele, mis on bioaktiivsete molekulide kujundamisel olulised. Ühendi mitmed reaktiivsed saidid võimaldavad selektiivset funktsionaliseerimist, hõlbustades komplekssete heterotsükliliste derivaatide tõhusat sünteesi. Lisaks tagab selle täpselt määratletud struktuur mitmeastmelise sünteesi reprodutseeritavuse ja kõrge saagise, muutes selle usaldusväärseks vaheaineks kõrgtasemel farmaatsiauuringute jaoks.