5,7-dikloropürasolo[1,5-a]pürimidiin-3-karbonitriil 丨CAS 845895-95-6

Seda sulatatud heterotsüklit kasutatakse peamiselt meditsiinis{0}} ja agrokeemias mitmekülgse ehitusplokina ja vaheühendina. Pürasolo[1,5-a]pürimidiini tuum on ravimite avastamisel eelistatud karkass (eelkõige kinaasi, GPCR ja muude ensüümi{4}}sihitud programmide jaoks), seega kasutatakse 5,7-dikloroderivaati SAR-i kiireks väljatöötamiseks: kaks klorosaiti võimaldavad selektiivset ristsidumist (wal-Sudzuki) jne) erinevate (hetero)arüül-, alküül- või aminoasendajate paigaldamiseks, samas kui 3-karbonitriil annab sünteetilise käepideme, mis muudab need amiidideks, tetrasoolideks, amidiinideks või primaarseteks/sekundaarseteks amiinideks. Keemikud kasutavad seda väikeste molekulidega raamatukogude koostamiseks, kinaasi inhibiitorite{10}}nagu heterotsüklite kavandamiseks ja täiustatud vaheühendite valmistamiseks viiruse-, vähi- või põletikuvastaste kandidaatide jaoks. Lisaks farmaatsiale võib seda kasutada agrokeemiliste avastusprogrammide ja heterotsükliliste meetodite väljatöötamisel (ligandi/katalüsaatori testimine, heterotsükli funktsionaliseerimise uuringud) ning kompaktse heteroaromaatse üksusena materjalide uurimisel, kus soovitakse elektronidefitsiitseid aromaatseid süsteeme.

Ühend ühendab sünteetilise reaktsioonivõime kasulike füüsikalis-keemiliste omadustega. Kaks klooriaatomit annavad prognoositavad, ortogonaalsed kohad pallaadiumi- või vasevahendatud ühenduste jaoks, võimaldades kiiret mitmekesistamise ja suure läbilaskevõimega analoogsünteesi. C-3 nitriil on kompaktne, lipofiilsust moduleeriv funktsionaalsus, mis on sünteetiliselt paindlik (muundatav mitmeks polaarseks rühmaks) ja võib toimida sihtmärgi sidumisel vesiniksideme aktseptorina. Kondenseeritud pürasolopürimidiinitsükkel annab tasapinnalisuse ja heteroaatomite sisalduse, mis sageli suurendab sihtmärgi afiinsust ja metaboolset stabiilsust; halogeenimine 5. ja 7. juures suurendab tavaliselt lipofiilsust ja võib SAR-kampaaniates parandada rakkude läbilaskvust ja seondumisvõimet. Keemiliselt talub karkass tavalisi meditsiinilises keemias kasutatavaid reaktsioonitingimusi, mis hõlbustab paljutõotavate müügivihjete arvu suurendamist. Praktiliseks kasutamiseks toetab see tõhusaid ja ühtlustavaid marsruute uudsete NCE-de juurde, võimaldades samal ajal optimeerimise ajal elektroonilisi ja steerilisi omadusi täpselt juhtida.